Com 60 metros de comprimento e 20 metros de largura, o Monumento aos Bandeirantestem dois pórticos e um conjunto com 23 esculturas em bronze – além de outras peças que compõem as cenas –, abordando o movimento bandeirante e a importância de Santana de Parnaíba na história nacional. O monumento está localizado no trevo que dá acesso ao Centro Histórico.

As esculturas retratam personagens importantes do município e do país, como os bandeirantes Anhangüera (Bartolomeu Bueno da Silva), Domingos Jorge Velho, Raposo Tavares e Fernão Dias, além de Suzana Dias e seu filho André Fernandes, fundadores do município. A idéia é transmitir aos moradores e visitantes a importância dos bandeirantes para a expansão territorial do Brasil e como figuras de destaque de seu tempo, que se diferenciavam pela ousadia diante do desconhecido, condição necessária para desempenhar o papel que tiveram na história do país.

• Monumento a Frei Agostinho de Jesus
Em 26 de julho de 2001, a cidade presta uma homenagem ao Frei que viveu no Mosteiro Beneditino, situado no Largo São Bento, nos anos 1645 a 1651, inaugurando um monumento. A estátua de Frei Agostinho de Jesus foi esculpida pelo artista plástico parnaibano Murilo Sá Toledo e pode ser vista no Largo São Bento, em Santana de Parnaíba.

• Monumento a Suzana Dias
Suzana Dias, que juntamente com seu filho André Fernandes, fundou Santana de Parnaíba também foi homenageada pela cidade com um busto. Esculpido por Murilo Sá Toledo, a obra foi inaugurada no dia 11 de novembro de 2001 e encontra-se instalada no Largo da Matriz.